W sierpniu 1927 r. kleryk lwowskiego seminarium duchownego, Jan Czartoryski, odprawia w klasztorze kamedułów na Bielanach w Krakowie rekolekcje. Toczy wewnętrzną walkę, zwierza się z jej przebiegu w liście do przyjaciela, Włodzimierza Dzieduszyckiego. Ostatecznie podejmuje decyzję, aby wstąpić do Zakonu Kaznodziejskiego:
Później wydarzenia nabierają tempa. 18 września 1927 roku Jan przyjmuje habit zakonny u grobu św. Jacka, założyciela dominikanów w Polsce. Za patrona w zakonie obiera sobie Archanioła Michała i odtąd będzie nosił jego imię. Po roku składa pierwsze śluby zakonne, a po trzech zostaje dopuszczony do profesji wieczystej, którą składa 25 września 1931 r. Przeżywa to wydarzenie radośnie i w duchu dziękczynienia, o czym świadczy krótki zapis w dzienniku, który prowadzi nieregularnie przez całe życie zakonne:
20 grudnia tego samego roku w rodzinnym Jarosławiu, w dominikańskim kościele Matki Bożej Bolesnej, przyjmuje z rąk biskupa przemyskiego Franciszka Bardy święcenia kapłańskie.
Bracia w zakonie dostrzegają jego dojrzałość i pomimo krótkiego stażu zakonnego mianują go magistrem, czyli wychowawcą młodych dominikanów przygotowujących się do złożenia pierwszych ślubów w nowicjacie. Funkcję wychowawcy będzie pełnił niemal nieprzerwanie aż do śmierci, opiekując się zarówno nowicjuszami, jak i braćmi studentami.
Bracia w formacji oceniają swego magistra jako człowieka wymagającego nie tylko od innych, ale przede wszystkim od siebie. Zewnętrznie oceniano go jako milczącego, małomównego, poważnego. Jednak pomimo wrażenie surowego ascety, w rozmowach okazywał się łagodny, uprzejmy i często uśmiechnięty. Ojciec Włodzimierz Kucharek tak go wspominał:
Szanował i cenił nowe dzieła w ówczesnym Kościele polskim, dlatego zapoznawał braci, których formował, z działalnością zakładu dla niewidomych w Laskach oraz odwiedzał z nimi o. Kolbego w Niepokalanowie.
Oprócz obowiązków zakonnego wychowawcy był także duszpasterzem, bardzo otwartym na kontakt ze świeckimi. Był kierownikiem duchowym wielu znajomych i przyjaciół jeszcze z czasów „Odrodzenia”. Do końca życia prowadził działalność w Związku Rekolekcyjnym, prowadził rekolekcje i wykłady dla studentów. Był asystentem świeckich dominikanów w Warszawie i Krakowie. Był także cenionym spowiednikiem sióstr zakonnych.
Okres lat 20. i 30. był czasem odnowy polskiej prowincji dominikanów. Michał wstępuje do prowincji polskiej, odtworzonej w 1927 r. z prowincji galicyjskiej pod wezwaniem św. Jacka, która była spadkobierczynią trzech prowincji z czasów I Rzeczpospolitej: polskiej, ruskiej i litewskiej. Prowincja ruska, litewska i część polskiej, pod władzą rosyjską i pruską, zostały całkowicie zniszczone przez zaborców. Prowincja galicyjska powstała w zaborze austriackim, ale nie wyglądała imponująco w początkach XX w. Klasztory przeważnie były tam małe, liczyły najczęściej po 2-3 braci. Obciążone były wielkimi folwarkami, z których się utrzymywały, gdyż wokół kościołów ludność była niepolska i innowiercza (grekokatolicy, prawosławni Rusini). Nie było zatem czasu ani możliwości na działalność typowo dominikańską: kaznodziejstwo czy pracę z inteligencją. Życie klasztorne przypominało raczej tryb życia księży diecezjalnych.
Dlatego też powstał plan powrotu do dużych ośrodków uniwersyteckich, aby prowadzić duszpasterstwo w środowisku akademickim. Głównym promotorem tego planu był o. Jacek Woroniecki i ojcowie zgromadzeni wokół niego. Wśród nich był o. Michał Czartoryski. Dokonano sprzedaży majątków na wschodzie kraju i za tak uzyskane pieniądze rozpoczęto budowę klasztoru w Poznaniu i domu studiów w Warszawie na Służewie. Planowano także remont zrujnowanego klasztoru w Lublinie i powrót do dominikańskiego klasztoru w Wilnie.
Ojciec Michał jako inżynier-architekt został oddelegowany do nadzoru budowy na Służewie. W 1937 r. budowa została ukończona, a do klasztoru mogło się wprowadzić ponad 40 zakonników, studentów i profesorów. Powstał nowy dom studiów polskiej prowincji. Tak wspomina przenosiny do nowego klasztoru o. Kucharek:
Niestety, projektów remontowych i budowlanych w innych miastach nie zdołano dokończyć przed wojną.
Ojciec Michał bardzo starał się o zrozumienie liturgii, był także wrażliwy na nowe prądy, nowe kroje szat liturgicznych i ich symbolikę. Sam tworzył szkice i projekty ornatów, stuł, świeczników, kielichów i innych paramentów liturgicznych; niektóre z jego szkiców zachowały się w archiwum.
Mieszkając w Krakowie pełnił nieformalną rolę konserwatora tamtejszych zabytków. Zabiegał o odnowienie i przywrócenie pierwotnej, romańskiej formy refektarzowi klasztornemu. Tak pisał o nim w notatce dla przeora:
Odnowił także tzw. chór zimowy, znajdujący się za prezbiterium kościoła, oraz odkrył i umieścił w nim obraz Matki Bożej z Dzieciątkiem, bezcenne dzieło sztuki średniowiecznej.
Niewiele zachowało się świadectw o jego życiu wewnętrznym. Prowadził zapiski duchowe, ale czynił to bardzo nieregularnie. Na pewno wielkim pragnieniem duchowym o. Michała było osobiste dążenie do świętości, pojmowane jako całkowite i ufne oddanie się Bogu w miłości, wyrażone codzienną wiernością obowiązkom, aż do męczeństwa. Już w 1927 r. pisał:
Drugim jasnym pragnieniem duchowym, bardzo dominikańskim, było oddanie się posłudze głoszenia. Rozumiał ją, dla siebie, jako głoszenie najpierw braciom w zakonie (szczególnie tym w formacji), a potem także świeckim. Wyraża te pragnienie choćby w takim zapisie w dzienniku:
We wrześniu 1939 r. klasztor na Służewie został zajęty przez Wehrmacht, tylko kilka pomieszczeń pozostawiono do dyspozycji braciom. Na szczęście można było przenieść dom studiów do Krakowa, gdzie o. Michał został magistrem do 1943 r. Rok później został ponownie przeniesiony do Warszawy, ale zanim tam się udał, na przełomie czerwca i lipca 1944 r., z powodu przemęczenia, wyjechał na odpoczynek do domu sióstr Franciszkanek Służebnic Krzyża do Żułowa na Lubelszczyźnie. Po kilku tygodniach miał wracać, tak opowiada o tym s. Joanna Lossow: